Le prime fonti certe sulla fondazione di Filottrano risalgono al 1187 per opera di Papa Gregorio VIII, le quali danno la certezza di una reale esistenza già in quegli anni di Filottrano. Etimologicamente "Filottrano" è la sintesi della formula "Mons Philiorum Optrani", Monte dei figli di Ottrano, che la leggenda vuole sia il fondatore longobardo della città.
I filottranesi nel Dopoguerra eressero una statua in suo onore che posero nella piazza principale, Piazza Mazzini. In principio Montefilottrano era solo un piccolo oppidum, che fu con i secoli ingrandito sempre più.

Nel corso dell’Alto prima e del Basso medioevo poi le abitazioni cittadine e le fortificazioni vengono ampliate, si notino al riguardo le mura castellane del XIV secolo circa. In quel tempo l’economia si basava sull’agricoltura, come dimostra la fitte rete di grotte sotto il paese, la quale serviva per tenere le provviste in tempo di carestia, di guerra o di particolare siccità. Le grotte non sono visitabili, sebbene in alcuni locali si può vedere il punto in cui si entrava. Sempre in epoca medievale Filottrano venne coinvolta nello scontro tra Guelfi e Ghibellini e per ragioni sia di confine che di interessi politico-religiosi alle vicine Cingoli (Cingulum) e Osimo (Auximum), come attesta la famosa festa medievale dello “Stivale”, che fa rivivere l’atmosfera molto suggestiva e affascinante di quei tempi.

Di notevole importanza è il grande monastero di Storaco (XII-XIII secolo, ma forse i primi insediamenti risalgono a sei secoli prima), oggi non più esistente, ma fonti confermano che per le popolazioni limitrofe era un importante punto di pellegrinaggio. La leggenda vuole che il castello e il monastero siano stati abbattuti per ricavarne i mattoni necessari alla costruzione del paese. A causa di eventi bellici la chiesa restante è stata in parte danneggiata e oggi è stata completamente abbandonata, trascurandone il valore storico e artistico.